Harry (Jack Nicholson) javíthatatlan playboy, korát meghazudtoló libidóval. Legfőbb vezérelve: soha ne kezdj harmincnál idősebb nővel! Éppen legújabb barátnőjével, Marinnal (Amanda Peet) töltik első közös hétvégéjüket, amikor Harry szívinfarktust kap. Orvosa, Julian Mercer (Keanu Reeves) nem engedi vissza a városba, hanem Marin anyjának, Ericának (Diane Keaton) a gondjaira bízza. Erica elvált, sikeres New York-i drámaíró, akit Harry rendkívül vonzónak talál.
